В самом начале своей чрезвычайно удачно сложившейся карьеры он добился наивысшего успеха: в 1982 году в Испании этот сидевший в запасе сборной молодой футболист, способный сыграть и в полузащите, и в обороне, стал чемпионом мира, — впрочем, не проведя на поле ни 1 мин.
Лишь в 1994 году уроженец Монцы Массаро сыграл на чемпионате мира за «Скуадру адзурру», но в финале не реализовал одиннадцатиметровый удар, и его сборная уступила звание чемпиона мира бразильцам.
На рубеже девяностых годов он четыре раза вместе с «Миланом» становился чемпионом Италии; к этому добавились две победы в Лиге чемпионов (1990,1994), два Суперкубка Европы и три Суперкубка Италии — все эти успехи достигнуты также с «Миланом».
Дата рождения: 23 мая 1961
Страна: Италия
Клубы: «Монца», «Фиорентина», «Рома», «Милан;
Игры в финальном турнире ЧМ: 6
Голы в финальном турнире ЧМ: 1
Количество матчей за сборную: 15
Голы: 1
Участник ЧМ: 1982, 1994
