Паоло Ди Канио является одним из самых неординарных футболистов мира. Одни фанаты боготворят его, а другие ненавидят.

Паоло родился 9 июля 1968 года в Риме. Практически все детство Ди Канио провел в столичных трущобах Рима — Квартиччоло, пока не попал в футбольную академию «Лацио». Нарушение режима, проблемы с дисциплиной, неуважение к тренерскому составу привели к тому, что восходящая звезда каким по праву являлся Ди Канио зачастую оставался в запасе или выходил на поле на последних минутах матча.

На поле Ди Канио выделялся своими лидерскими качествами, хорошим видением поля и отличной техникой.

Так продолжалось до 1990 года, пока контракт Паоло не выкупил туринский «Ювентус». Нападающий быстро освоился в Турине, однако на поле не смог выдержать конкуренции с Алессандро Дель Пьеро и в 1993 году покинул «Юве». Всего за «Ювентус» Ди Канио играл в 58 матчах и отметился всего лишь 6 мячами, празднование которых было настолько радикальным, что многие фанаты бойкотировали матчи с участием строптивого римлянина. Очень часто Паоло Ди Канио приветствовал публику фашистским жестом, а позднее вытатуировал на своем теле слово Дуче.

Сезон 1993-1994 Паоло провел в «Наполи», где в 28 матчах забил 5 голов, однако сложные отношения с руководством клуба повлекли за собой переход Ди Канио в «Милан».

6 голов в 37 матчах проведенных нападающем за два сезона в «Милане» не устроили ни футболиста, ни клуб. В 1996 году Паоло решается на переезд в Великобританию, где в его услугах был заинтересован шотландский «Селтик». Всего за сезон Ди Канио стал лучшим футболистом чемпионата Шотландии. Следующим клубом форварда стал английский «Шеффилд Уэнсдей». В 1999 году Ди Канио дисквалифицируют на 11 матчей, и он по обоюдному согласию переходит в «Вест Хэм Юнайтед».

Именно с «молотобойцами» Ди Канио станет настоящим профессионалом. Отсутствие в составе команды ярких звезд позволило нападающему почувствовать себя настоящим лидером, и он на протяжении четырех лет был любимцем фанатов.

Играя в «Вест Хэме» Ди Канио был одним из самых явных претендентов на место в основе сборной Италии, однако главный тренер итальянцев Джованни Трапаттони не захотел брать в команду столь скандального игрока, несмотря на то, что Ди Канио был признан самым полезным игроком Премьер Лиги.

В 2003 году на счету 35 летнего Ди Канио было 48 забитых мячей за «Вест Хэм». Несмотря на предложение руководства клуба остаться в команде, Ди Канио решил перейти в «Чарльтон» за который впоследствии отыграл полноценный сезон и забил 4 мяча.

В 2004 году состоялся скандальный переход Ди Канио в «Лацио». Фанаты скандировали в его адрес оскорбления и вели себя неподобающим образом, однако это не сильно сказалось на настроении Ди Канио, который отыграл за «Лацио» еще 2 года и объявил о переходе в скромный римский клуб «Чиско».

В составе любительского футбольного клуба «Чиско» Паоло играл до 2008 года, а затем объявил о завершении карьеры футболиста.

Несмотря на то, что Ди Канио никогда не вызывался в сборную Италии у него довольно много наград на клубном уровне. В 1993 году Ди Канио стал обладателем Кубка УЕФА, а в 1994 обладателем Суперкубка УЕФА. Единственное «скудетто» Паоло завоевал вместе с «Миланом» в 1996 году.

Играя в Англии, Ди Канио признавался лучшим игроком шотландской лиги, выигрывал Кубок Интертото, а также получил приз Фэйр-Плей за честную игру.