В апреле 2006 г. Синиша Михайлович забил рекордный 27-й и последний гол со штрафного удара в Серии А Полузащитник, ставший впоследствии защитником, Михайлович был личностью неоднозначной, вне поля его поведение нравилось не всем, а на поле он часто проявлял излишнюю агрессивность. Но мастерство серба пробивать штрафные удары никем не подвергалось сомнению.

Его мощный удар с левой был смертельным оружием, особенно если учесть точность исполнения. Самым ярким примером является победный для его команды «Лацио» матч, состоявшийся в 1998 г. и закончившийся со счетом 5:2, против его бывшей команды «Сампдории», в котором Михайлович забил три потрясающих гола со штрафных ударов.