«Милан» доминировал на европейской клубной арене в течение двух десятилетий с конца 1980-х гг., его успех стал примером того, как в будущем будет развиваться футбол — спорт, который все больше подпадает под контроль различных коммерческих интересов и подчиняется требованиям большого бизнеса и телевидения.

В случае с «Миланом» все ниточки держал в своих руках главный кукольный мастер и медиамагнат, ставший впоследствии премьер-министром — Сильвио Берлускони. Он спас команду от банкротства в 1986 г., вложив в клуб 20 млн. фунтов, и превратил команду в ключевую фигуру своей коммерческой империи.

«Милан» был среди основателей чемпионата Италии в 1898 г., но до Второй мировой войны он оставался в тени другого миланского клуба — «Интера», или «Амброзианэ», как его тогда называли. После войны «Милан» добился невероятного успеха, благодаря успешным сделкам на международном трансферном рынке, тогда этот сектор практически не контролировался лидерами итальянского чемпионата.

Сборная Швеции победила на Олимпийских играх в 1948 г. в основном благодаря троице форвардов: Гуннару Грену, Гуннару Нордалю и Нильсу Лидхольму. «Милан» взял в свой состав всех троих и позже заплатил рекордную на то время сумму в 72 тыс. фунтов за Хуана Скиаффино — героя сборной Уругвая, шокировавшей Европу победой на чемпионате мира 1950 г.

«Милан» был главным соперником мадридского «Реала» в новом европейском турнире — Кубке европейских чемпионов. В 1956 г. он проиграл испанскому клубу в полуфинале, в 1958 г. уступил мадридцам лишь в дополнительное время в финале. В тот же год «Милан» обратил внимание на юного Джанни Риверу, который позже стал гениальным форвардом и вдохновил «Милан» на первую победу в Кубке европейских чемпионов в 1963 г. Ривера в связке с центрфорвардом Жозе Альтафини разгромили «Бенфику» в финале, и Чезаре Мальдини, капитан команды, получил Кубок чемпионов на «Уэмбли», Позже он на том же стадионе будет праздновать еще одну победу, но уже в качестве тренера сборной Италии, после матча отборочного этапа чемпионата мира 1998 г.

Ривера был лидером «Милана» в 1960-х — начале 1970-х гг., когда клуб снова выиграл Кубок чемпионов в 1969 г. и Кубок кубков в 1973 г, Но даже его харизма и влияние не смогли спасти клуб от скандалов и финансовых злоупотреблений высшего руководства клуба а вместе с ним — большие деньги и новые люди: тренеры Арриго Сакки и Фабио Капелло, голландские суперзвезды Рууд Гуллит, Марко Ван Бастен, Франк Райкаард, а также итальянцы Франко Барези и Паоло Мальдини (сын Чезаре). «Милан» стал образцом «медиафутбольного» клуба XXI в. Паоло Мальдини повторил успех своего отца, который тоже был капитаном «Милана» и выиграл Кубок чемпионов (сейчас Лигу чемпионов) на английском стадионе. Правда, на этот раз это был не «Уэмбли», а «Олд Траффорд» в Манчестере. Здесь «Милан» выиграл у «Ювентуса» по пенальти в первом итальянском финале в истории футбольных турниров. Решающий гол забил новый лидер атак команды — украинец Андрей Шевченко.

«Милан» взял сладкий реванш за поражение 2005 г. по пенальти «Ливерпулю» после того, как два гола нападающего-«хищника» Филиппо Индзаги обеспечили победу 2:1 и седьмой трофей победителя Лиги чемпионов. Индзаги открыл счет (мяч срикошетировал от его плеча) в матче после подачи со штрафного Андреа Пирло. За десять минут до конца встречи преимущество «Милана» удвоилось — Кака рассек оборону «Ливерпуля» точным пасом на Индзаги, который обвел Рейну и хладнокровно вкатил мяч в сетку ворот. В самом конце матча Дирк Кюйт головой один мяч отквитал, но и только. Со счетом 2:1 победил «Милан».