Мальчиком Скьяффино мечтал играть на позиции центрфорварда, но тренеры юношеской команды столичного «Пеньяроля» посчитали его слишком худым и хрупким для этой роли и поставили на позицию инсайда. В 20 лет он выступал за Уругвай на чемпионате Южной Америки и был лучшим бомбардиром (19 голов) «Пеньяроля», выиграв с клубом чемпионат страны.
На ЧМ-50 Скьяффино был в прекрасной форме: он сравнял счет в матче с Бразилией, приведя свою команду к сенсационной победе. После прекрасного выступления на ЧМ-54, нападающий был продан в «Милан» за рекордный трансфер, 72 тыс. фунтов, и стал одним из лучших игроков итальянского футбола.
В 1958 г. «Милан» потерпел обидное поражение от «Реала» в финале Кубка чемпионов, когда, несмотря на великолепный гол Скьяффино, итальянцы уступили испанскому клубу со счетом 2:3. Заканчивал карьеру в «Роме».
Забив пять голов в четырех матчах, он привел сборную Уругвая к победе на чемпионате мира 1950 года. Стремительный Скьяффино был на поле своего рода «длинной рукой» тренера Лопеса. Великолепным ударом с лета он сравнял счет — 1:1 — в «финальном матче» против хозяев поля — бразильцев (итоговый результат — 2:1). После чемпионата мира 1954 года (два гола в пяти матчах) Скьяффино перебрался из клуба «Пеньяроль» (Монтевидео) в «Милан», а в 1960 году — в «Рому». Он сыграл также и четыре матча за сборную Италии (в составе Уругвая он провел 25 матчей).
Даты жизни: 28 июля 1925 — 13 ноября 2002
Страна: Уругвай
Клубы: «Пеньяроль» (Монтевидео), «Милан», «Рома»
Игры в финальном турнире ЧМ: 9
Голы в финальном турнире ЧМ: 7
Количество матчей за сборную: 25
Голы: 8
Участник ЧМ: 1950, 1954
